Em 1516 o rei D. Manuel I concede nova carta de foral. À vila de Colares É muito possível que este último documento esteja na origem da fundação do pelourinho de Colares. O monumento terá sido erguido frente à casa da câmara, como aliás era comum. A casa da câmara sempre funcionou neste largo ainda que nem sempre no mesmo local.

É possível que o pelourinho tenha sofrido pequenas deslocações relativamente à sua implantação original, porém não temos dados que nos possam corroborar esta possibilidade. Atualmente encontra-se rodeado por um típico casario de traça vernacular e uma escola primária que dá nome ao largo.

O pelourinho manuelino apresenta uma coluna assente numa base octogonal, de faces côncavas, apoiada num soco de três degraus igualmente octogonais. O fuste da coluna apresenta-se dividido, sensivelmente a meio, por um anel de cordame triplo de bom talhe. A decoração do fuste articula-se a partir de bandas côncavas longitudinais, espiraladas e decoradas com elementos fitomórficos quadrifoliados típicos da decoração manuelina. O capitel, de forma quadrangular, é composto por elementos vegetalistas em forma de cogulho de folhas de acanto. O remate apresenta um elemento cónico, espiralado, e decorado com uma gramática vegetalista simples.

O mau estado em que o pelourinho se encontrava em 1952, nomeadamente o risco de colapso, levou a que tivesse que se efectuar uma importante intervenção. A oxidação dos chumbadores de ferro estavam a danificar as várias componentes do pelourinho. Para resolver este problema foi necessário efetuar o desmantelamento integral do monumento e substituir os chumbadores de ferro. Em 1997 volta a ser alvo de uma intervenção de limpeza, conservação e restauro. 

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