A primeira referência à Fonte da Pipa remonta ao já longínquo ano de 1369, quando num documento se menciona: João Anes, «morador à Fonte da Pipa». A sua atual arquitetura, no entanto, reporta-se ao século XVIII, concretamente, à reforma integral patrocinada por D. Maria I.

Reforma esta que se encontra bem atestada no espaldar, à qual se sobrepõe a real pedra de armas, onde, em cartela envoluteada se pode ler+ a seguinte inscrião :

ANTIGA FONTE / DA PIPA / REEDIFICADA / E MELHORADA / PELO DOUTOR / FRANCO IOZE / DEMIRANDA / DUARTE . PRAEZI / DENTE DO SENADO / DA CAMERA . E IUIZ / DE FOR A . DESTA VILLA / EM EXECUÇAM DAS / ORDENS DE SUA MAG.E / EXPEDIDAS EM AVIZO / DA SECRETARIA DE ESTADO / DOS NEGOCIOS DO REYNO DE / VINTE E SEIS DE OUTUBRO DE / MIL SETECENTOS E OUTENTA / E SETE . PELAS QUAIS FOI / A MESMA SENHORA SERVIDA / DETERMINAR A RESTITUIÇAM / DESTA FONTE: SOCEGANDO / O POVO. E LIVRANDO DA / OPRESSAM . QUE LHE CAUSAVA / A FALTA DE AGOA NO BAIRRO / DO CASTELLO . E PORISO EM / MEMORIA DE TAM AUGUSTA / SOBERANA SE GRAVARAM / OS VERSOS SEGUINTES . / QUALIS APUD VETERES / DIVAS REGNABAT ULYSES / QUI NULLI CIVI DICTO . / FACTOQUE NOCEBAT . / 1788.

De facto, para a reconstrução do fontanário tardo-setecentista foi utilizada pedra lioz, cujas pilastras — rematadas por coruchéus, sendo o central mais desenvolvido — enquadram quatro painéis cerâmicos, vigorosos nos seus esmaltes azuis. Os das extremidades, de recorrência classicizante, evocam — estáticas sobre plintos em cujas cartelas podem ler-se versos latinos, infelizmente, hoje muito danificados —, as figuras idealizadas de Diana e da Justiça. Os dois outros painéis de azulejos que emolduram a centralizada lápide inscrita contrastam com os anteriores, pois, de traço mais livre e de maior naturalidade, representam frondosos pinheirais.

Na parte inferior deste complexo espaldar sobressaem conversadeiras que ladeiam o possante tanque de pedra, alimentado pela pequena bica transmudada em pipa que, pela sua perfeição e delicadeza do talhe, reclama o nome próprio do fontanário.

Segundo o Padre Sebastião Nunes Borges, na respetiva Memória Paroquial de 22 de abril de 1758, a Fonte da Pipa apresentava uma água excelente, sendo aproveitada pela maioria dos moradores da vila.

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