Este singular cenóbio, edificado por entre graníticas penedias e envolto por densa vegetação, foi mandado erigir por D. Álvaro de Castro, em 1560, no cumprimento de um voto de seu pai, o vice-rei da Índia D. João de Castro. Recuperando uma herança do período tardo-medieval, que conferiu à regra franciscana uma importante mística de rigor espiritual e uma vivência firmemente apoiada na pobreza e na mortificação, os freis capuchos levavam naquele fragoso cenóbio uma vida de despojamento e dedicação espiritual, uma espécie de desprendimento terreno que aquele lugar, mágico por natureza, potenciava.

Logo em 1564, e segundo inscrição que se encontra na igreja do convento, o papa Pio IV concedeu indulgências a quem rezasse pela paz dos príncipes cristãos, pela Santa Madre Igreja e pela alma de D. João de Castro. Entre 1578 e 1580 foi edificada a capela de Santo António e a cerca do convento, com o alto patrocínio do cardeal rei D. Henrique.

A extrema pobreza do convento de Sintra ficou bastante famosa. Felipe I de Espanha e II de Portugal, que visitou o convento em Outubro de 1581, orgulhava-se de ter no seu império o Escorial, pela sua riqueza e os Capuchos na Serra de Sintra, pela sua pobreza.

De facto, os rochedos condicionaram a planimetria do convento, assim, as paredes de tosca alvenaria das pequeninas e despojadas divisões ora preenchem os intervalos das fragas, ora se prolongam para além destas, mas sempre em harmonioso equilíbrio com o meio ambiente. Por isso, o interior da zona conventual é bastante invulgar. Os corredores, que dão acesso às várias dependências, são comunicantes entre si através de escadas. As celas dos frades, de reduzidíssima dimensão, dispõem-se ao longo de um corredor, em número de oito. O refeitório apresenta, ao centro, uma laje de dimensões consideráveis adaptada a mesa. Nas paredes encontram-se armários embutidos para além do necessário forno e chaminé. A biblioteca, a enfermaria, o laboratório, a sala de penitência, o tanque de água, a latrinas e urinol, o pátio interior, etc. São estas as principais estruturas que compõem o cenóbio. Os tetos, as portas e as portadas das janelas estão forradas de cortiça, de forma a combater a humidade e o frio que ali se fazem sentir praticamente todo o ano. Ao fundo do pátio interior, onde existe um pequeno fontanário octogonal, ergue-se, precedida de escadaria, um oratório alpendrado e, sob este mas já na frontaria do templo, destaca-se embora em mau estado de conservação a representação de São Francisco de Assis e de Santo António de Lisboa, frescos datados de cerca de 1610, da autoria de André Reinoso.

Na parte mais elevada da cerca do convento, permanece ainda a gruta ou a cova de frei Honório de Santa Maria, falecido em 1596, que ali viveu 30 anos, conforme se pode ler na inscrição sobreposta à referida cova. Os eremitas ali permaneceram durante mais alguns séculos sem grandes sobressaltos, até à extinção das ordens religiosas em 1834, tendo sido o Convento e sua cerca adquiridos, já em 1873, por Sir Francis Cook, 1.º visconde de Monserrate, e mais tarde, por volta de meados do século XX, o Estado adquiriu aquele cenóbio.

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